αρχαίοι χρόνοι

Ελάχιστες αναφορές υπάρχουν για την Κίμωλο στις ιστορικές πηγές. Τα πρώτα μέχρι τώρα ευρήματα ανθρώπινης εγκατάστασης εντοπίστηκαν στην ανατολική ακτή, στη θέση «Πρόβαρμα» και χρονολογούνται από τη Νεολιθική περίοδο.

Στην τοποθεσία Ελληνικά, στη δυτική πλευρά του νησιού, εντοπίστηκαν πολυάριθμοι τάφοι και περισυλλέχθηκε μεγάλος αριθμός αγγείων, που χρονολογούνται από τη Μυκηναϊκή εποχή (α΄μισό 2^ης χιλιετίας π.Χ.) μέχρι και την ύστερη Ελληνιστική περίοδο (1^ος αι. π.Χ.). Ιδιαίτερα πλούσιο αποδείχθηκε το νεκροταφείο της Γεωμετρικής περιόδου με 22 τάφους που περιείχαν μεγάλο αριθμό αγγείων. Τα ευρήματα αυτά υποδηλώνουν την ύπαρξη ενός ακμάζοντος οικισμού την εποχή αυτή στο νησί.

Η αρχαία πόλη της Κιμώλου φαίνεται να βρισκόταν επάνω σε μια προέκταση της ξηράς μέσα στη θάλασσα, η οποία πιθανότατα ξεκινούσε από το ακρωτήριο της Καμπάνας. Ένας σεισμός μάλλον προκάλεσε την καθίζηση της ξηράς, άγνωστο ακριβώς πότε, με αποτέλεσμα το υπερυψωμένο τμήμα επάνω στο οποίο ήταν χτισμένη η πόλη να μεταβληθεί στη σημερινή νησίδα Άγιος Ανδρέας. Είναι ορατά και σήμερα τα ερείπια της αρχαίας πόλης επάνω στο νησί αλλά και μέσα στη θάλασσα.

Ακόμα λιγότερα είναι τα στοιχεία που διαθέτουμε για την ιστορία της Κιμώλου στους Κλασικούς και Ελληνιστικούς χρόνους. Κατά την Κλασική περίοδο η Κίμωλος ήταν κράτος ανεξάρτητο από τη Μήλο και ανήκε στην Αθηναϊκή Συμμαχία. Η μοναδική πόλη εξακολουθούσε να βρίσκεται στην ίδια θέση, που εξάλλου αποτελεί το πιο εύφορο τμήμα του νησιού. Όπως συνάγεται από τα ανευρεθέντα αρχαία νομίσματα, στο νησί θα πρέπει να λατρεύονταν οι θεοί Αθηνά και Άρτεμις.

Οι τελευταίες αναφορές για την αρχαία πόλη προέρχονται από τους Ρωμαϊκούς χρόνους, όταν σύμφωνα με τον Πλίνιο πραγματοποιούνταν εκτενής εκμετάλλευση της «Κιμωλίας γης» κυρίως για απορρυπαντικό. Μεταγενέστερος είναι ο οικισμός του Παλαιοκάστρου (ή Παληόκαστρο), στο ψηλότερο σημείο του νησιού, όπου σήμερα είναι ορατά τα ερείπια ενός πολυγωνικού τείχους με είσοδο στη δυτική πλευρά, την «Πορτάρα», ίχνη κτισμάτων και δεξαμενές ύδατος.  

μεσαίωνας – νεότεροι χρόνοι

Για αρκετούς αιώνες χάνονται και οι ελάχιστες αναφορές για το νησί και τους κατοίκους του. Η κατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τους Σταυροφόρους  το 1204 μ.Χ. είχε ως άμεση συνέπεια την ενετική κυριαρχία στη Μήλο.  Η Κίμωλος μαζί με τη Μήλο και άλλα κυκλαδικά νησιά, καταλήφθηκε το 1207 από τον Μάρκο Σανούδο, γνωστό και ως «Δούκα του Αιγαίου». Τους επόμενους αιώνες αλλάζει συνεχώς κατόχους για να καταλήξει, στις αρχές του 17^ου αιώνα, στην οθωμανική κυριαρχία. Αν και το νησί πλήρωνε κεφαλικό φόρο, οι μουσουλμάνοι ουδέποτε το κατοίκησαν φοβούμενοι τους πειρατές.

Προς το τέλος του μεσαίωνα η Κίμωλος, που μέχρι τότε ήταν ελάχιστα κατοικημένη έως ακατοίκητη, επανοικίζεται σταδιακά, κυρίως εξαιτίας της ανάπτυξης του εμπορίου στην ευρύτερη περιοχή. Κατά το 16^ο αιώνα χτίζεται νέος οικισμός, περιτειχισμένος, το Κάστρο, στη θέση όπου βρίσκεται και σήμερα. Από τις 123 οικίες του Κάστρου οι 100 ήταν πανομοιότυπες και εικάζεται ότι χτίστηκαν ταυτόχρονα. Κατά μία εκδοχή, «Ιδρυτής» του νέου οικισμού ήταν ο Ιωάννης Ράφος, μεγάλος έμπορος της εποχής, που προόριζε το Κάστρο για τη στέγαση των πληρωμάτων του.

Πολλά ήταν τα δεινά που υπέστησαν τα νησιά του Αιγαίου κατά την περίοδο των ενετοτουρκικών πολέμων (Κρητικός πόλεμος 1649-1669), τόσο από τους Τούρκους, όσο και από τους Βενετούς:  φορολογίες, στρατολόγηση κωπηλατών και λεηλασίες γίνονταν και από τις δύο πλευρές. Στη διάρκεια των πολέμων αυτών οι Βενετοί έκοψαν όλα τα ελαιόδεντρα στο νησί.

Από την περίοδο αυτή και μέχρι το 19^ο αιώνα, η Κίμωλος υπέφερε τα πάνδεινα από  πειρατές και κουρσάρους, τους γνωστούς και ως “κλεφτοσφουγγαράδες”. Οι κάτοικοι  τοποθετούσαν ημέρα και νύχτα φρουρούς σε υψηλά σημεία του νησιού, οι οποίοι τους ειδοποιούσαν για την έλευση πειρατικού πλοίου, ώστε να κλειστούν μέσα στο Κάστρο.

Την εποχή εκείνη, πολλοί από τους χριστιανούς κουρσάρους άραζαν στα νησιά με πρόσχημα ότι θα τα προφυλάξουν από τους Τούρκους. Αρκετές φορές, τα λεηλατούσαν οι ίδιοι και στη συνέχεια εγκαθίσταντο σ’ αυτά μόνιμα. Έτσι, κατά το τέλος του 17^ου αιώνα, η Κίμωλος, που αριθμούσε πλέον περί τους 1.000 κατοίκους, αποτελούσε αραξοβόλι αλλά και μόνιμο τόπο διαμονής για αρκετούς κουρσάρους. Οι νησιώτες συναλλάσσονταν υποχρεωτικά μαζί τους, λόγω του φόβου και της ανέχειας.  Πολλές φορές μάλιστα συμμετείχαν στις επιδρομές τους, αποκτώντας έτσι μεγάλη ναυτική πείρα. Μετά το 1821, που η πειρατεία εξαλείφθηκε, οι Κιμωλιάτες άρχισαν πλέον να χτίζουν τα σπίτια τους έξω από το Κάστρο, στη νέα πόλη.